Η ταινία μας πάει πίσω στο 1905 όταν ο IP MAN ήταν ακόμα μαθητής και εκπαιδεύονταν στην τεχνική Wing Chun μαζί με τον υιοθετημένο αδελφό του (Ip Tin-chi). Ο ΙP μεγαλώνοντας θα αφήσει τη γενέτειρα του Fosan μια μικρή επαρχιακή πόλη για να συνεχίσει τις σπουδές στο Hong Kong. Εκεί θα συναντήσει έναν ηλικιωμένο άντρα που θα του αλλάξει τον τρόπο σκέψης και της τεχνικής που ήξερε έως τώρα μαθαίνοντας του να χειρίζεται το Wing Chun με τον πιο εξελιγμένο και αποτελεσματικό τρόπο που υπήρξε ποτέ.. Όταν μια μέρα γυρίζει πίσω, θα γνωρίσει την μέλλουσα γυναίκα του και κόρη του αντιδημάρχου της πόλης, την Cheung Wing. Όμως μια σκοτεινή δολοφονική επίθεση θα τον οδηγήσει στη φυλακή άδικα ως βασικό ύποπτο και η εξιχνίαση της υπόθεσης θα αποκαλύψει ένα στυγερό κατασκοπευτικό κίνημα που θα αλλάξει την ζωή του για πάντα.

O IP Man, αφού επιβίωσε από την Ιαπωνική κατοχή, εγκαταλείπει την πόλη που γεννήθηκε την Fosan (Κίνα) και εγκαθίσταται με την οικογένειά του στο Hong Kong όπου εκείνη την εποχή βρίσκονταν υπό την Βρετανική κυριαρχία. Για να επιβιώσει αποφασίζει να ανοίξει μία σχολή όπου και θα διδάξει για πρώτη φορά την τεχνική Wing Chun. Μέσα σε μία πλήρως ανταγωνιστική και διεφθαρμένη κοινωνία θα κληθεί να αποδείξει ότι αξίζει να διδάξει την τεχνική του αλλά και για ακόμη μία φορά θα παλέψει μέχρις εσχάτων για την τιμή και την υπόληψη μιας κοινωνίας ολόκληρης στην μάχη μεταξύ Ανατολής και Δύσης, ενώνοντας τους συμπατριώτες του ενάντια στο Βρετανικό κατεστημένο.

Ο μεγάλος δάσκαλος του Wing Chun, Ip Man έχει τα πάντα. Μια τέλεια οικογένεια, αρκετά χρήματα και ένα όμορφο σπίτι. Την εποχή εκείνη ο ίδιος δεν δέχονταν να διδάξει την τεχνική του όσα χρήματα και αν του πρόσφεραν . Αλλά όταν οι Ιάπωνες καταλαμβάνουν την Κίνα και την επαρχία Foshan κατά τη διάρκεια του 2ου παγκοσμίου πολέμου το 1937, ο Ip, αλλά και οι υπόλοιποι κάτοικοι της περιοχής, βρίσκονται σε καταναγκαστικά έργα ενώ αντιμετωπίζονται βάναυσα από τους Ιάπωνες που διασκεδάζουν καθώς τους βλέπουν να πεθαίνουν και να βασανίζονται σε αγώνες θανάτου. Ο Ip Man βλέπει να χάνεται και το τελευταίο είδος αξιοπρέπειας που τους απέμεινε και αποφασίζει να πάρει την κατάσταση στα χέρια του διδάσκοντας στους συμπατριώτες του την αυτοάμυνα ως μέσο προστασίας και όχι ως μέσο έκδηλης βίας αντιμετωπίζοντας την πιο έντονη πρόκληση τόσο για την εκπαίδευση όσο και την τιμή του. Στα μάτια όλων των Κινέζων ήταν και θα είναι για πάντα. Ο Μεγάλος Δάσκαλος!

Το 1911, όπως ονομάζεται η ταινία, είναι ένα ιστορικό έπος που διηγείται τα γεγονότα που οδήγησαν στην ίδρυση της Δημοκρατίας της Κίνας όταν οι εθνικιστικές δυνάμεις υπό την ηγεσία του Sun Yat-Sen, ανέτρεψε τη δυναστεία Qing.