Όταν ο άνεργος ηθοποιός Μάικλ Ντόρσεϊ αντιμετωπίζει δυσκολίες, μεταμφιέζεται σε γυναίκα με το όνομα Ντόροθι Μάικλς προκειμένου να εξασφαλίσει έναν ρόλο σε μια σαπουνόπερα. Σταδιακά, χωρίς να το καταλάβει, γίνεται φεμινιστικό σύμβολο και καταλήγει σε ερωτικό αδιέξοδο αφού ερωτεύεται την συμπρωταγωνίστριά του.

Ο ριψοκίνδυνος παίκτης του πόκερ Τζακ Γουέηλ, προσπαθεί να κάνει ένα μεγάλο παιχνίδι στην Αβάνα του 1958, έναν επίγειο παράδεισο αναζήτησης ευχαρίστησης, ενώ σιγοβράζει η επανάσταση. Το σχέδιό του, όμως, δεν περιελάμβανε το ενδεχόμενο να ερωτευτεί τη Ρομπέρτα, την όμορφη, αινιγματική σύζυγο του επαναστάτη Αρτούρο Ντουράν.