Λαμπρή δικηγόρος με ένα πολλά υποσχόμενο μέλλον σε ένα δικηγορικό γραφείο της Νέας Υόρκης, δυσαρεστημένη, που αφήνει τα πάντα σε μια ιδιότροπη και απελπισμένη προσπάθεια να βρει την αγάπη και την ευτυχία στα προάστια της Δυτικής Covina της Καλιφόρνια, όπου ζει ο Josh.

Επικεντρώνεται στην Mackenzie "Mickey" Murphy (Olson), μια σκληρά ζωντανή γυναίκα καπνιστρια που μετακομίζει στον πλούσιο Γκρήνουιτς, CT για να φροντιση τα παιδιά της πλούσιας αδερφής της που έφυγε από τη χώρα για να αποφύγει Ομοσπονδιακό κατηγορητήριο.

Δύο εντελώς διαφορετικές νέες γυναίκες, που η ζωή τις έφερε κοντά, μαζί πλέον δίνουν αγώνα για να πραγματοποιήσουν τα όνειρά τους για ένα νέο ξεκίνημα. Συγκεκριμένα, η Μαξ βγάζει τα προς το ζην δουλεύοντας ως σερβιτόρα σε ένα κλασσικό εστιατόριο της Νέας Υόρκης αλλά και ως babysitter σε μια πλούσια οικογένεια και ζει με το φίλο της σε ένα μικρό, φτωχό διαμέρισμα. Ζει στη ρουτίνα, κουρασμένη και απογοητευμένη από τη ζωή και συνεπώς, χωρίς ιδιαίτερες φιλοδοξίες, ώσπου, στο μαγαζί όπου εργάζεται έρχεται μια νέα σερβιτόρα, η Κάρολαϊν, και φέρνει τα πάνω κάτω στη ζωή της.

Νέα Υόρκη, δεκαετία του '60. Στη λαμπερή Χρυσή Εποχή της διαφήμισης, ο φιλόδοξος και επιτυχημένος διαφημιστής Ντον Ντρέιπερ προσπαθεί να διατηρήσει τον "θρόνο" του και να παραμείνει ένα βήμα μπροστά από τους ανταγωνιστές του.