Δυο γυναίκες βλέπουν τη φιλία τους να δοκιμάζεται, όταν εξαιτίας ενός λάθους οι επερχόμενοι γάμοι τους προγραμματίζονται για την ίδια ημέρα. Θα βρεθεί τελικά μια συμβιβαστική λύση ή θα επέλθει οριστική ρήξη στη σχέση τους;

Ο στρατιώτης Κόλτερ Στίβενς ξυπνά μέσα σε ένα επιβατικό τρένο με κατεύθυνση το Σικάγο, χωρίς να έχει καμιά ιδέα για το πώς βρέθηκε εκεί. Το τελευταίο πράγμα που θυμάται είναι να πετάει με ένα ελικόπτερο για μια αποστολή στο Ιράκ. Τώρα βρίσκεται ουσιαστικά στο σώμα κάποιου άλλου, ζώντας μια ξένη ζωή. Πριν προλάβει να καταλάβει τι συμβαίνει, ένα τρένο πλησιάζει από την αντίθετη κατεύθυνση και μια βόμβα τους σκοτώνει όλους. Η ιστορία όμως δεν τελειώνει εδώ για τον Στίβενς, ο οποίος είναι αναγκασμένος να ζει ξανά και ξανά τα γεγονότα πριν την έκρηξη, μέχρι να ανακαλύψει την ταυτότητα του βομβιστή.

Η Σίντι και ο Τζιμ Γκριν είναι ένα ευτυχισμένο νιόπαντρο ζευγάρι, οι οποίοι δεν βλέπουν την ώρα να αρχίσουν να γεμίζουν το σπιτικό τους με κουτσούβελα. Για κακή τους τύχη, ωστόσο, σύντομα διαπιστώνουν ότι δεν μπορούν να κάνουν παιδί. Σε μια κίνηση απελπισίας, αποφασίζουν να σφραγίσουν και να θάψουν στον κήπο τους ένα κουτί που θα περιέχει όλες τις ευχές, τις σκέψεις και τα όνειρά τους για το παιδί που θα επιθυμούσαν να έχουν, ελπίζοντας έτσι σε ένα θαύμα. Γρήγορα, γεννιέται ο Τίμοθι Γκριν, αλλά δεν είναι αυτό που φαίνεται με την πρώτη ματιά.

Η απόβαση στον Κόλπο των Χοίρων τον Απρίλιο του 1961 μόλις έχει καταλήξει σε φιάσκο για τους Αμερικανούς και τη C.I.A.. Ένα από τα ιδρυτικά στελέχη της οργάνωσης, ο Edward Wilson (Matt Damon) αρχίζει να νιώθει τη θέση του επισφαλή, ενώ φαίνεται πως εμπλέκεται και σε εσωτερικό οικονομικό σκάνδαλο. Οι αναδρομές που ξεκινούν το 1939, εποχή κατά την οποία ο Wilson ήταν ακόμα φοιτητής στο Yale, επιχειρούν να μας εντάξουν στην περίοδο και τις συνθήκες υπό τις οποίες συστάθηκε η C.I.A., η ισχυρότερη μυστική υπηρεσία του κόσμου. Η μύηση του νεαρού φοιτητή στην ελιτίστικη οργάνωση 'Scull & Bones', ο γάμος του με την Clover (Angelina Jolie), κόρη πλούσιας και ισχυρής οικογένειας, η στρατολόγησή του από τον στρατηγό Bill Sullivan (Robert De Niro) κι η ανερχόμενη πορεία του από τα χρόνια του Β' παγκοσμίου μέχρι εκείνα του ψυχρού πολέμου, έχουν στόχο να σκιαγραφήσουν την ιστορία των πρώτων δεκαετιών δράσης της οργάνωσης.