Ο Γουίλ, ένας πλέιμποϊ κοντά στα 50 κι επιτυχημένος σεφ γνωστού εστιατορίου της Νέας Υόρκης, είναι γνωστός για τα σεξουαλικά του κατορθώματα, αλλά και για την ικανότητά του να ξελογιάζει τις γυναίκες αποφεύγοντας όμως πάντα τη δέσμευση. Μέχρι που γνωρίζει τη Σάρλοτ και αισθάνεται ότι ο μέχρι τώρα τρόπος ζωής του έχει φτάσει σε αδιέξοδο. Η Σάρλοτ, μόλις 21 χρονών, είναι ένα ελεύθερο πνεύμα γεμάτη λαχτάρα να γνωρίσει τις χαρές της ενήλικης ζωής. Ο Γουίλ δείχνει έντονο ενδιαφέρον για τη Σάρλοτ, περιμένοντας όμως ακόμη ένα γρήγορο κι εύκολο ρομάντζο. Οι συναντήσεις τους δεν είναι ούτε εύκολες, ούτε γρήγορες. Τη στιγμή που ο Γουίλ είναι έτοιμος να δραπετεύσει από μία ακόμη σχέση, η Σάρλοτ τού αποκαλύπτει ότι έχει τους δικούς της λόγους να πιστεύει πως τίποτα δεν κρατάει για πάντα.

Ένα ραντεβού στα τυφλά ενός οδηγού λιμουζίνας ξυπνάει μια ιστορία έρωτα, προδοσίας, φιλίας και η χάρη επικεντρώνεται στα ανάμεσα σε δύο ζευγάρια διαφορετικής εργατικής τάξης στη πόλη της Νέας Υόρκης.