Ο νεαρός Μπαράκ Ομπάμα διαμορφώνει τη δική του προσωπικότητα αντιμετωπίζοντας φυλετικές διακρίσεις, διάφορες κουλτούρες και την καθημερινότητα ενός φοιτητή στη Νέα Υόρκη.

Η ταινία βασίζεται στο βραβευμένο κόμικ του Derf Backderf και λέει την origin ιστορία του έφηβου Jeffrey Dahmer, ο οποίος τελικά δολοφόνησε 17 άνδρες και αγόρια στις Μεσοδυτικές Ηνωμένες Πολιτείες μεταξύ 1978 και 1991, προτού συλληφθεί από την αστυνομία. Πριν όμως γίνει δολοφόνος, ήταν ένας ντροπαλός, αλκοολικός έφηβος που δεν ταίριαζε με κανέναν. Αυτή λοιπόν είναι η αληθινή, συγκλονιστική ιστορία του Dahmer στο γυμνάσιο.

Ενώ η μητέρα του αναζητά την θεραπεία και την αποκατάσταση της, ο έφηβος Νικ έρχεται στη Νέα Υόρκη για να μείνει με τον Καλ έναν μουσικό της τζαζ φίλο του αείμνηστου πατέρα του. Κατά τη διάρκεια της διαμονής του, κάνει πολλούς φίλους που του δείχνουν τι έχει να του προσφέρει η πόλη.

Η ταινία διαδραματίζεται στα ανοικτά των ακτών της Νέας Αγγλίας το καλοκαίρι του 1965 και αφηγείται την ιστορία δύο δωδεκάχρονων που ερωτεύονται, υπογράφουν ένα μυστικό συμβόλαιο και τρέχουν μαζί στη ζούγκλα. Ενώ οι αρχές προσπαθούν να τους συλλάβουν, ξεσπά μια φονική καταιγίδα μετατρέποντας την ειρηνική κοινότητα του νησιού σε σκέτη καταστροφή.

Η απόβαση στον Κόλπο των Χοίρων τον Απρίλιο του 1961 μόλις έχει καταλήξει σε φιάσκο για τους Αμερικανούς και τη C.I.A.. Ένα από τα ιδρυτικά στελέχη της οργάνωσης, ο Edward Wilson (Matt Damon) αρχίζει να νιώθει τη θέση του επισφαλή, ενώ φαίνεται πως εμπλέκεται και σε εσωτερικό οικονομικό σκάνδαλο. Οι αναδρομές που ξεκινούν το 1939, εποχή κατά την οποία ο Wilson ήταν ακόμα φοιτητής στο Yale, επιχειρούν να μας εντάξουν στην περίοδο και τις συνθήκες υπό τις οποίες συστάθηκε η C.I.A., η ισχυρότερη μυστική υπηρεσία του κόσμου. Η μύηση του νεαρού φοιτητή στην ελιτίστικη οργάνωση 'Scull & Bones', ο γάμος του με την Clover (Angelina Jolie), κόρη πλούσιας και ισχυρής οικογένειας, η στρατολόγησή του από τον στρατηγό Bill Sullivan (Robert De Niro) κι η ανερχόμενη πορεία του από τα χρόνια του Β' παγκοσμίου μέχρι εκείνα του ψυχρού πολέμου, έχουν στόχο να σκιαγραφήσουν την ιστορία των πρώτων δεκαετιών δράσης της οργάνωσης.

Δέκα διαφορετικές ιστορίες κάθε μια εμπνευσμένη από μια από τις "10 ΕΝΤΟΛΕΣ"... Ένας τύπος που έγινε κατά λάθος ήρωας πέφτοντας από ένα αεροπλάνο Μια βιβλιοθηκάριος που έχει ένα σεξουαλικό ξύπνημα στο Μεξικό με έναν χαρισματικό ντόπιο. Ένας γιατρός που σκοτώνει τους ασθενείς του ¨για πλάκα¨ Ένας αστυνομικός που ποθεί τη μηχανή ανίχνευσης γατών του γείτονά του Μια μητέρα που νοικιάζει έναν τύπο στυλ arnold schwarzenneger για να έχουν πατρικό παράδειγμα τα παιδιά της. Ένας φυλακισμένος (rob corddry)που ποθεί τον ¨γκόμενο¨ του συγκρατούμενου του Μια γυναίκα που ερωτεύεται και κλέβει την μαριονέτα ενός εγγαστρίμυθου Ένας ρινόκερος που μαθαίνει τις παγίδες του κουτσομπολιού Ένας σύζυγος που αντί να πάει στην εκκλησία προτιμάει να είναι γυμνός με τους φίλους του και να ακούει τη roberta flack.